Mekanisme tindak balas Penyusunan semula Favorskii

Mekanisme tindak balas dianggap melibatkan pembentukan enolat pada sisi keton dari atom klorin. Enolat ini berkitar kepada perantaraan siklopropanon yang kemudiannya diserang oleh nukleofil hidroksida.

Mekanisme penyusunan semula Favorskii penyusunan semula favorskii

Langkah kedua juga telah dicadangkan untuk proses berperingkat, dengan anion klorida meninggalkan dahulu untuk menghasilkan kation oksiallyl zwitterionic sebelum penutupan cincin elektrosiklik disrotatory berlaku untuk membeli perantaraan siklopropanon.[6]

Penggunaan anion alkoksida seperti natrium metoksida, bukannya natrium hidroksida, menghasilkan produk ester berbentuk cincin mengecil.

Apabila pembentukan enolat adalah mustahil, penyusunan semula Favorskii akan berlaku dengan mekanisme alternatif, di mana penambahan hidroksida kepada keton berlaku, diikuti dengan keruntuhan bersepadu perantaraan tetrahedral dan penghijrahan karbon jiran dengan anjakan halida. Perkara ini kadangkala dikenali sebagai penyusunan semula pseudo-Favorskii, walaupun sebelum kajian pelabelan, adalah dianggap bahawa semua penyusunan semula Favorskii diteruskan melalui mekanisme ini.

</img>
Animasi mekanisme tindak balas

Rujukan

WikiPedia: Penyusunan semula Favorskii https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/1970RuCRv..39..7... https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/1978JChEd..55..2... https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18290649 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC37392... https://doi.org/10.1002%2Fjps.2600500225 https://doi.org/10.1021%2Fjo00408a049 https://doi.org/10.1002%2Fprac.19130880148 https://doi.org/10.1070%2Frc1970v039n09abeh002019 https://doi.org/10.1002%2Fjlac.19184140303 https://doi.org/10.1002%2Fjlac.19184140304